ವಿಷಯಕ್ಕೆ ಹೋಗು

ಕ್ಯಾಟಿಕಾಲ್

ವಿಕಿಪೀಡಿಯದಿಂದ, ಇದು ಮುಕ್ತ ಹಾಗೂ ಸ್ವತಂತ್ರ ವಿಶ್ವಕೋಶ

ಟೆಂಪ್ಲೇಟು:Chembox Beilstein

Catechol
Skeletal formula
Pyrocatechol
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
ಹೆಸರುಗಳು
Preferred IUPAC name
Benzene-1,2-diol[೧]
Other names
Pyrocatechol[೧]
1,2-Benzenediol
2-Hydroxyphenol
1,2-Dihydroxybenzene
o-Benzenediol
o-Dihydroxybenzene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
EC Number 204-427-5
2936
KEGG
RTECS number UX1050000
UNII
  • InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
    Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
  • Oc1c(O)cccc1
ಗುಣಗಳು
ಆಣ್ವಿಕ ಸೂತ್ರ C6H6O2
ಮೋಲಾರ್ ದ್ರವ್ಯರಾಶಿ ೧೧೦.೧೧ g mol−1
Appearance white to brown feathery crystals
Odor faint, phenolic odor
ಸಾಂದ್ರತೆ 1.344 g/cm3, solid
ಕರಗು ಬಿಂದು

105 °C, 378 K, 221 °F

ಕುದಿ ಬಿಂದು

245.5 °C, 519 K, 474 °F

ಕರಗುವಿಕೆ ನೀರಿನಲ್ಲಿ 312 g/L at 20 °C[೨]
ಕರಗುವಿಕೆ very soluble in pyridine
soluble in chloroform, benzene, CCl4, ether, ethyl acetate
log P 0.88
Vapor pressure 20 Pa (20 °C)
ಅಮ್ಲತೆ (pKa) 9.45, 12.8
−6.876×10−5 cm3/mol
ವಕ್ರೀಕಾರಕ ಸೂಚಿ (nD) (ರಿಫ್ರಾಕ್ಟಿವ್ ಇಂಡೆಕ್ಸ್) 1.604
ದ್ವಿಧ್ರುವ ಚಲನೆ 2.62±0.03 D [೩]
ರಚನೆ
monoclinic
Hazards
Safety data sheet Sigma-Aldrich
GHS pictograms GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS05: Corrosive
GHS Signal word
H301, H311, H315, H317, H318, H332, H341
P261, P301, P330, P331, P310, P302, P352, P312, P305, P351, P338
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
ಚಿಮ್ಮು ಬಿಂದು
(ಫ್ಲಾಶ್ ಪಾಯಿಂಟ್)
510 °C (950 °F; 783 K)
Explosive limits 1.4%–?[೪]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
300 mg/kg (rat, oral)
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)
none[೪]
REL (Recommended)
TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin][೪]
IDLH (Immediate danger)
N.D.[೪]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

>

Infobox references

ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್, ಪೈರೋಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್ ಎಂದೂ ಕರೆಯಲ್ಪಡುತ್ತದೆ,ಇದು IUPAC ವ್ಯವಸ್ಥಿತ ಹೆಸರು 1,2- ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಬೆನ್ಜೀನ್ ಅಥವಾ ಆರ್ಥೋ - ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಬೆನ್ಜೀನ್ ಎಂಬ ರಾಸಾಯನಿಕ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದೆ . ಇದು C₆H₄ ( OH) ₂ ಎಂಬ ಆಣ್ವಿಕ ಸೂತ್ರವನ್ನು ಹೊಂದಿದೆ ಮತ್ತು ಬೆಂಜೆನೆಡಿಯಾಲ್‌ನ ಮೂರು ಐಸೋಮರ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಒಂದಾಗಿದೆ.ಇದು ನೈಸರ್ಗಿಕವಾಗಿ ಕಂಡುಬರುವ ಸಂಯುಕ್ತವಾಗಿದ್ದು,ಅಲ್ಪ ಪ್ರಮಾಣದಲ್ಲಿ ಕಂಡುಬರುತ್ತದೆ.

ಇದು ಕ್ಯಾಟೆಕೊಲಮೈನ್‌ಗಳ ಪೂರ್ವಗಾಮಿ ಎಂದು ನಂಬಲಾಗಿತ್ತು,ಆದರೆ ನಂತರ ಅದರ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯ ಮಾರ್ಗವು ಟೈರೋಸಿನ್‌ನಿಂದ ಬರುತ್ತದೆ ಎಂದು ತೋರಿಸಲಾಯಿತು .

ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್ ಬಳಸಿ ಫೀನಾಲ್‌ನ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಮೂಲಕ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್ ಅನ್ನು ಕೈಗಾರಿಕಾವಾಗಿ ಉತ್ಪಾದಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ : [೨]

ಸಿ 6 ಎಚ್ 5 ಓಹೆಚ್ + ಎಚ್ 2 ಓ 2 → ಸಿ 6 ಎಚ್ 4 (ಒಹೆಚ್) 2 + ಎಚ್ 2 ಓ

ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್ ನ ಉಪಯೋಗಗಳು

[ಬದಲಾಯಿಸಿ]

ಇದನ್ನು ಪ್ರಾಥಮಿಕವಾಗಿ ಕೀಟನಾಶಕಗಳ ತಯಾರಿಕೆಯಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ (ವಿಶ್ವ ಉತ್ಪಾದನೆಯ 50%). ಉಳಿದ ಭಾಗವನ್ನು ಸೂಕ್ಷ್ಮ ರಾಸಾಯನಿಕಗಳಲ್ಲಿ (ಸೌಂದರ್ಯವರ್ಧಕಗಳು ಮತ್ತು ಔಷಧಗಳು) ಪೂರ್ವಗಾಮಿಯಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಮತ್ತು ರಬ್ಬರ್, ಛಾಯಾಗ್ರಹಣ, ಬಣ್ಣ, ಕೊಬ್ಬುಗಳು ಮತ್ತು ತೈಲ ಉದ್ಯಮಗಳಲ್ಲಿ ಉತ್ಕರ್ಷಣ ನಿರೋಧಕವಾಗಿಯೂ ಬಳಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಬೆಂಜೀನ್ ಉಂಗುರದ ಮೇಲೆ ಎರಡು ಪಕ್ಕದ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲ್ ಗುಂಪುಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಿಂದಾಗಿ, ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್ ಸಾವಯವ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆಯಲ್ಲಿ ಮತ್ತು ನಿರ್ದಿಷ್ಟ ಗುಣಲಕ್ಷಣಗಳೊಂದಿಗೆ ಫೀನಾಲಿಕ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳನ್ನು ಪಡೆಯುವಲ್ಲಿ ಉಪಯುಕ್ತ ಪೂರ್ವಗಾಮಿಯಾಗಿದೆ. ಇದರ ಕೈಗಾರಿಕಾ ಪ್ರಾಮುಖ್ಯತೆಯು ಅಂತಿಮ ಉತ್ಪನ್ನವಾಗಿ ಅದರ ನೇರ ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿ ಕಡಿಮೆ ಮತ್ತು ಹೆಚ್ಚಿನ ಮೌಲ್ಯವನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಇತರ ವಸ್ತುಗಳಿಗೆ ಕಚ್ಚಾ ವಸ್ತುವಾಗಿ ಅದರ ಪಾತ್ರದಲ್ಲಿ ಹೆಚ್ಚು ಇರುತ್ತದೆ. [೫]

ಇತಿಹಾಸ

[ಬದಲಾಯಿಸಿ]

ಕ್ಯಾಟೆಚೋಲ್ ಅನ್ನು ಮೊದಲು 1839 ರಲ್ಲಿ ಎಡ್ಗರ್ ಹ್ಯೂಗೋ ಎಮಿಲ್ ರೀನ್ಸ್ಚ್ ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಿದರು , ಅವರು ಫೀನಾಲಿಕ್ ಸಂಯುಕ್ತಗಳಿಂದ ಸಮೃದ್ಧವಾಗಿರುವ ಸಸ್ಯ ಸಾರವಾದ ಕ್ಯಾಟೆಚುವಿನ ಒಣ ಬಟ್ಟಿ ಇಳಿಸುವಿಕೆಯ ಮೂಲಕ ಅದನ್ನು ಪಡೆದರು . ಆ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಅದರ ಆಧುನಿಕ ರಚನೆಯನ್ನು ಇನ್ನೂ ಸಂಪೂರ್ಣವಾಗಿ ಅರ್ಥಮಾಡಿಕೊಳ್ಳಲಾಗಿಲ್ಲವಾಗಿತ್ಥು, ಮತ್ತು ಸಂಯುಕ್ತಕ್ಕೆ ಆರಂಭದಲ್ಲಿ ಕ್ಯಾಟೆಚುವಿನಲ್ಲಿ ಅದರ ಮೂಲದಿಂದ ಪಡೆದ ಐತಿಹಾಸಿಕ ಹೆಸರುಗಳನ್ನು ನೀಡಲಾಯಿತು.

ನಂತರ,1841ರಲ್ಲಿ,ವ್ಯಾಕೆನ್‌ರೋಡರ್ಮ ತ್ತು ಜ್ವೆಂಗರ್' ಸ್ವತಂತ್ರವಾಗಿ ಅದನ್ನು ಪುನಃ ಕಂಡುಹಿಡಿದರು, ಮತ್ತು ಆ ಸಂದರ್ಭದಲ್ಲಿ ಪೈರೋಕಾಟೆಚಿನ್ ಅಥವಾ ಪೈರೋಕಾಟೆಚೋಲ್ ಎಂಬ ಹೆಸರು ಹರಡಲು ಪ್ರಾರಂಭಿಸಿತು,ಇದು ಕ್ಯಾಟೆಚುವನ್ನು ಬಿಸಿ ಮಾಡುವ ಮೂಲಕ ಪಡೆಯಲ್ಪಟ್ಟಿದೆ ಎಂದು ಸೂಚಿಸುತ್ತದೆ.

ನಂತರ, 1852 ರ' ಸುಮಾರಿಗೆ,ಎರ್ಡ್‌ಮನ್ ಇದು ಎರಡು ಆಮ್ಲಜನಕ ಪರಮಾಣುಗಳನ್ನು ಹೊಂದಿರುವ ಬೆಂಜೀನ್ ಉತ್ಪನ್ನ ಎಂದು ಗುರುತಿಸಿದರು,ಮತ್ತು 1867 ರಲ್ಲಿ ಆಗಸ್ಟ್ ಕೆಕುಲೆ ಇದನ್ನು ಆಧುನಿಕ ರಚನಾತ್ಮಕ ಚೌಕಟ್ಟಿನೊಳಗೆ ಬೆಂಜೀನ್ ಡಯೋಲ್ ಎಂದು ವ್ಯಾಖ್ಯಾನಿಸಿದರು. ಈ ಪ್ರಗತಿಯು ಮುಖ್ಯವಾಗಿತ್ತು ಏಕೆಂದರೆ ಇದು ರೆಸಾರ್ಸಿನಾಲ್ ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಕ್ವಿನೋನ್ ಜೊತೆಗೆ ಡೈಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಬೆಂಜೀನ್‌ಗಳ ಒಳಗೆ ಕ್ಯಾಟೆಕೋಲ್ ಅನ್ನು ಇರಿಸಲು ಅವಕಾಶ ಮಾಡಿಕೊಟ್ಟಿತು .

ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ

[ಬದಲಾಯಿಸಿ]

ಈ ಸಂಯುಕ್ತವನ್ನು ತಯಾರಿಸಲು ಹಲವಾರು ಮಾರ್ಗಗಳಿವೆ, ಇದು ಅಪೇಕ್ಷಿತ ಮಟ್ಟದ ಶುದ್ಧತೆ ಅಥವಾ ತಯಾರಿಕೆಯ ನಂತರ ಅದರ ಉದ್ದೇಶಿತ ಬಳಕೆಯನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿರುತ್ತದೆ. ಕೈಗಾರಿಕಾ ಮತ್ತು ಪ್ರಯೋಗಾಲಯ ಆಧಾರಿತ ಎರಡೂ ವಿವಿಧ ವಿಧಾನಗಳು ಅಸ್ತಿತ್ವದಲ್ಲಿವೆ.

ಆಮ್ಲ ಅಥವಾ ಲೋಹೀಯ ವೇಗವರ್ಧಕಗಳ ಉಪಸ್ಥಿತಿಯಲ್ಲಿ ಫೀನಾಲ್ ಅನ್ನು ಹೈಡ್ರೋಜನ್ ಪೆರಾಕ್ಸೈಡ್‌ನೊಂದಿಗೆ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಲೇಷನ್ ಮಾಡುವುದು ಅತ್ಯಂತ ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ಕೈಗಾರಿಕಾ ವಿಧಾನವಾಗಿದೆ:

ಸಿ 6 ಎಚ್ 5 ಓಹೆಚ್ + ಎಚ್ 2 ಓ 2 → ಸಿ 6 ಎಚ್ 4 (ಒಹೆಚ್) 2 + ಎಚ್ 2 ಓ

ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಯು ಕ್ಯಾಟೆಕಾಲ್ (ಆರ್ಥೋ ಐಸೋಮರ್) ಮತ್ತು ಹೈಡ್ರೋಕ್ವಿನೋನ್ (ಪ್ಯಾರಾ ಐಸೋಮರ್) ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ಉತ್ಪಾದಿಸುತ್ತದೆ,ಇದರ ಪ್ರಮಾಣವು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯಾ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಮತ್ತು ಬಳಸುವ ವೇಗವರ್ಧಕವನ್ನು ಅವಲಂಬಿಸಿರುತ್ತದೆ.ಇದು ಆಧುನಿಕ ಉದ್ಯಮದಲ್ಲಿ ಅತ್ಯಂತ ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ಮತ್ತು ವ್ಯಾಪಕವಾಗಿ ಬಳಸಲಾಗುವ ವಿಧಾನವಾಗಿದೆ.


ಪ್ರಸ್ತುತ ಕಡಿಮೆ ಬಳಕೆಯಲ್ಲಿರುವ ಮತ್ತೊಂದು ಕೈಗಾರಿಕಾ ವಿಧಾನವು ಒ-ಡೈಕ್ಲೋರೋಬೆಂಜೀನ್‌ನಂತಹ ಆರೊಮ್ಯಾಟಿಕ್ ಹ್ಯಾಲೊಜೆನೇಟೆಡ್ ಉತ್ಪನ್ನಗಳ ಜಲವಿಚ್ಛೇದನೆಯನ್ನು ಒಳಗೊಂಡಿದೆ :

ಸಿ 6 ಎಚ್ 4 ಕ್ಲಾ 2 + 2NaOH → ಸಿ 6 ಎಚ್ 4 (ಒಹೆಚ್) 2 + 2NaCl

ಈ ಪ್ರಕ್ರಿಯೆಗೆ ತೀವ್ರವಾದ ತಾಪಮಾನ ಮತ್ತು ಒತ್ತಡದ ಪರಿಸ್ಥಿತಿಗಳು ಬೇಕಾಗುತ್ತವೆ, ಮತ್ತು ಆದ್ದರಿಂದ ಇದನ್ನು ಹೆಚ್ಚು ಪರಿಣಾಮಕಾರಿ ವಿಧಾನಗಳು ಹೆಚ್ಚಾಗಿ ಬದಲಾಯಿಸಿವೆ.

ಉಲ್ಲೇಖಗಳು

[ಬದಲಾಯಿಸಿ]
  1. 1 2 "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.
  3. ↑ Lander, John J.; Svirbely, W. J. (1945). "The Dipole Moments of Catechol, Resorcinol and Hydroquinone". Journal of the American Chemical Society. 67 (2): 322–324. Bibcode:1945JAChS..67..322L. doi:10.1021/ja01218a051.
  4. 1 2 3 4 ಟೆಂಪ್ಲೇಟು:PGCH
  5. ↑ ಟೆಂಪ್ಲೇಟು:Cita web